Alors que Kate marche le long de la plage, elle arrive près de la tente de Sawyer. Ce dernier sort de l’eau, nu. Alors qu’il la voit s’éloigner après un échange de regards explicite, un souvenir remonte à la surface…
Flash-back : Sawyer fait l’amour à une femme. Cette dernière se rappelle alors qu’elle a un rendez-vous et qu’elle va être en retard. Sawyer semble lui-même pressé, et s’habille rapidement. Il prend son attaché-case, qu’il laisse s’échapper. Il est rempli de billets… Il dit alors à la sa petite amie qu’elle n’aurait pas du voir cela.
Sawyer marche à travers la jungle. Il entend des bruits partout autour de lui. Il se met a courir et quand il arrive à sa tente, il voit Boone en train de fouiller dans ses affaires.
Pendant de temps, Jack soigne la blessure de Sayid consécutive au coup qu’il s’est pris à la tête. Juste à ce moment-là, Shannon arrive avec Boone, qui a été malmené par Sawyer.
Alors que Charlie rend visite à Claire et essaie de la convaincre d’aller à la caverne avec eux, ce qu’elle refuse, Jack commence à soigner Boone. Ce dernier lui explique alors que s’il a commencé à fouiller les affaires de Sawyer, c’est parce que Shannon est asthmatique, qu’elle a épuisé ses inhalateurs et qu’il espérait que Sawyer en aurait en stock. Jack rend visite à Sawyer et le somme de rendre ses inhalateurs à Shannon. Devant son refus, il s’apprête à se battre avec lui, quand Kate intervient pour mettre fin à la bagarre.
Flash-back : Sawyer explique à sa petite amie que l’argent qu’il a vient du fait qu’il cherche à acheter des actions d’une compagnie pétrolière pour 300.000 dollars, mais qu’il n’en a que 140.000, et qu’il doit justement rencontrer un investisseur pour compéter la somme et partager les profits avec lui. Mais sa petite amie lui propose de passer plutôt par son mari, qui peut lui avancer l’argent.
Kate va voir Sawyer et lui propose un marché pour récupérer les inhalateurs. Sawyer lui dit qu’il est prêt à les lui donner en échange d’un baiser, mais elle ne le croit pas. Elle lui affirme alors qu’il est plus humain qu’il ne veut bien le faire croire, et qu’elle a remarqué qu’il semblait tenir énormément à une lettre qu’il portait sur lui en permanence. Irrité, Sawyer lui tend la lettre en question et lui demande de la lire. La lettre est celle d’un enfant qui dit que Sawyer a couché avec s mère, qu’il a volé l’argent de son père, et que suite à cela, son père a tué sa mère avant de se suicider. La lettre finit alors que l’enfant jure de retrouver Sawyer pour le mettre face à son crime. Kate est profondément choquée en s’en va.
Ailleurs sur l’île, Sayid rapporte à Locke qu’il a été attaqué. Locke lui répond qu’à son sens, c’est probablement Sawyer le responsable, puisque c’est lui qui a le plus à gagner à ne pas être retrouvé par les secours. Sayid lui rétorque que Sawyer a allumé l’une des fusées, et qu’il était donc à des kilomètres à ce moment-là, mais Locke lui fait remarquer qu’il a très bien pu utiliser une cigarette pour retarder la combustion de sa fusée.
La nuit tombe, et Shannon a de plus en plus de mal à respirer. Jack demande une nouvelle fois à Sawyer de lui rendre les inhalateurs, mais ce dernier refuse une nouvelle fois. Jack s’apprête à se battre avec lui, mais se retient à cause des regards terrifiés du reste du groupe.
Flash-back : Sawyer est en train de baratiner le mari de sa maîtresse pour le convaincre d’investir dans une affaire bidon. Il parvient à obtenir de lui qu’il place 160.000 dollars.
De retour sur la plage, on voit Claire expliquant à Charlie qu’elle meure d’envie de manger du beurre de cacahuète. Elle passe un marché avec lui : si Charlie lui trouve du beurre de cacahuète, elle viendra à la caverne avec lui.
Alors qu’ils discutent, Jack essaie d’aider Shannon à traverser une violente crise d’asthme, mais sans grand succès. Elle risque d’étouffer, et il faut agir tout de suite. En désespoir de cause, Sayid propose à Jack d’employer les grands moyens et de torturer Sawyer pour le faire parler. Ils capturent Sawyer, l’attachent à un arbre, et Sayid commence à lui planter des piques sous les ongles avant de menacer de lui crever un œil.
Finalement, Sawyer accepte de révéler où sont les inhalateurs, mais à Kate uniquement. Cette dernière arrive et Sawyer lui demande à nouveau un baiser. Elle finit par céder, et après avoir échangé un long baiser, Sawyer lui dit qu’il n’a jamais eu le moindre inhalateur en sa possession. Kate lui balance un coup de poing, et répète ensuite à Jack ce qu’il lui a dit. Jack fonce sur lui avec Sayid, mais Sawyer se libère et ils commencent à lutter ensemble. A la fin, Sayid lui plante le couteau dans le bras et coupe une artère…
Flash-back : Sawyer est sur le point de conclure la transaction et de partir avec tout l’argent de l’homme qu’il a trompé. A ce moment-là, le petit garçon de cet homme rentre dans la pièce. Sawyer le dévisage, et crie soudain que le deal est rompu. Il quitte la maison, visiblement perturbé et très en colère.
Plus tard, alors que Jack a soigné Sawyer, Kate vient le rejoindre, et lui dit qu’elle a relu la lettre plusieurs fois, pour s’apercevoir qu’en réalité, elle avait été écrite il y a bien longtemps et qu’elle ne pouvait donc par lui être adressé. Il s’avère alors qu’en réalité, c’est lui-même qui a écrit cette lettre quand il était enfant, pour se venger d’un homme qu’il estimait responsable de la mort de ses parents, et dont il a finalement repris le nom, pour la simple raison que lui-même à fini par devenir un arnaqueur…
Dans la grotte, on voit Sun soigner Shannon grâce à une préparation à base d’eucalyptus. Charlie, quand à lui, donne à Claire un beurre de cacahuète imaginaire et par son humour, la convainc de venir aux cavernes avec lui. Enfin, on voit Sayid partir dans la jungle, honteux de ce qu’il a fait.
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